Se puede hacer de muchas maneras, una de ellas es con el programa iTunes, pero déjenme contarles mi anécdota con el maldito iTunes.
Resulta que una cliente vino para ponerle música a su iPod, ella ya tenía algo de 800 canciones, así que como no tenía la mas remota idea de como ponerle música, me dediqué a “Googlear” un rato y me convenció usar el iTunes, que además es el programa “oficial” para iPod, así que al conectar el iPod a mi máquina, el iTunes me preguntó si quería sincronizar el iPod con mi Pc (o algo así) yo acepté y chau canciones, chau videos, chau todo, la cliente me quería comer vivo (aunque no estaba tan buena sino me dejaba XD) así que lo único que hice fue tratar de solucionar el error poniéndole música a su iPod gratis ¿pero cómo?.
Así que seguí “Googleando” y me encontré con este maravilloso programa llamado Sharepod de interfaz amigable y sobre todo ¡¡gratis!! este programita permite copiar música/videos desde el PC al iPod y viceversa, fácil de usar, aún a pesar de estar en inglés ya que su uso es bastante intuitivo, muy recomendable.

Para poder usar Sharepod necesitas tener instalado el Net Framework 2.0